La signoria dei Baglioni, come detto in precedenza, non si costituì mai formalmente in un principato, limitandosi ad affermare il proprio potere e la propria supremazia facendo occupare gli scranni delle istituzioni dai numerosi membri della propria casata, influenzando le decisioni in virtù della propria ricchezza.
Fiaccata sempre più la resistenza delle famiglie rivali, l'unico limite cui andava incontro la supremazia della famiglia più potente di Perugia, era la spartizione di tale potere fra i numerosi membri della famiglia stessa.
Fra i più scontenti vi era l'illustre Grifonetto, nipote di Grifone, il quale riteneva se stesso e nessun altro l'erede designato della dinastia fondata da Grifone, suo nonno, e non i vari figli e nipoti di Guido e Rodolfo.
L'occasione che si presentò al Grifonetto per rivendicare il proprio ruolo fu per le nozze di Astorre di Guido con Lavinia Orsini Colonna un lieto evento che a detta di molti avrebbe dovuto sedare qualsiasi inimicizia interna.
Al contrario le nozze di Astorre furono l'occasione per tentare un colpo di mano da parte di una fazione dei Baglioni capeggiata da Carlo di Oddo, detto il Barciglia.
Il Barciglia riuscì a convincere il Grifonetto che i legittimi discendenti erano in realtà degli usurpatori, e che solamente lui, il nipote di Braccio I Baglioni, era il vero erede della signoria.
Le nozze fra Astorre e Lavinia ebbero luogo il 28 giugno del 1500, evento che per sfarzo e magnificenza scosse per giorni e giorni la città intera.
Ma ben presto un altro evento la scosse ancora più a lungo. A soli 18 giorni di distanza dal matrimonio, il Barciglia e il Grifonetto si resero protagonisti di una congiura che destò la profonda impressione dei contemporanei. La notte del 15 luglio i congiurati penetrarono nelle abitazioni di Astorre, della sua sposa e dei suoi fedelissimi, li uccisero atrocemente e li scaraventarono in strada, suscitando sgomento fra la popolazione.
Grifonetto e il Barciglia tentarono invano di far passare l'azione come l'eroico gesto di chi aveva liberato Perugia dalla tirannide, ma il progetto venne vanificato da Gian Paolo, un sopravvissuto dei Baglioni, il quale, entrato il giorno successivo in città, mise a morte il Grifonetto.